Si la guerre de cent ans, avec son cortège de misères et de deuils allait certes contribuer à l'atténuation de ces perpétuels conflits avec la bourgeoisie, ce n'est pas pour autant que les évêques de Cambrai retrouvèrent rapidement la plénitude de leur pouvoir temporel sur la ville et la totalité du Cambrésis. Cependant, à partir de 1384, le Comté de Flandre passa au Duc de Bourgogne Philippe le Hardi, et celui-ci ainsi que ses successeurs s'érigèrent en protecteurs du Comté du Cambrésis, ce qui ne fut pas sans créer quelques problèmes, comme on le verra avec le Cardinal Pierre d'Ailly, mais ils contribuèrent néanmoins au règlement de ceux liés à la bourgeoisie cambrésienne.
Au plan religieux, un événement important allait concerner le diocèse de Cambrai au XIVè siècle, dans la mesure où le 21 septembre 1378, un certain nombre de cardinaux dissidents, réunis à Rome, dénonçaient l'élection du pape Urbain VI, qui avait eu lieu le 27 mars précèdent, et élisaient Robert de Genève, qui prenait le nom de Clément VII, et s'installait à Avignon en 1379, inaugurant ainsi le grand schisme d'occident. En effet, le nouveau pape avait été évêque de Cambrai quelques années plus tôt, de 1368 à juin 1371. Nommé cardinal, il avait été remplacé par Gérard III de Dainville (1371-1378), lui-même remplacé par Jean IV de T'Serclaes(1378-1388). Or les Comtes de Flandre et de Hainaut prirent parti pour Urbain VI, et ce dernier évêque ne put se rallier immédiatement à l'élection de Clément VII. C'est à la faveur du décès du Comte de Flandre en 1384 qu'il le fit, accompagné des évêques d'Arras, Thérouanne et St Omer. Le pape Urbain VI réagit immédiatement, et fit administrer le diocèse jusqu'en 1389 par l'évêque de Liège, Arnould de Hornu.
On a évoqué plus haut l'influence des ducs de Bourgogne dans le Comté du Cambrésis, et cette situation s'était installée avec Philippe le Hardi, dès qu'il eut hérité du Comté de Flandre. Le Cardinal Pierre d'Ailly, qui fut évêque de Cambrai de 1397 à 1411, et qui n'avait pas du tout apprécié son intervention destinée à installer à sa place l'évêque de Tournai, ne manqua pas de contrer les velléités de domination du duc. II entendait surtout, au plan temporel exercer avec plénitude le pouvoir comtal sur Cambrai et le Cambrésis, dont il n'est pas inutile de rappeler ici l'essentiel :
- Seigneur du Cambrésis, il devait défendre la ville et le Comté. Le château de Selles, édifié au XIIIè siècle, constituait la forteresse de la cité. Les châteaux forts d'Oisy le Verger, du Cateau et d'Hordain gardaient les frontières du Cambrésis. Depuis la fin du XIVè siècle, il disposait de compagnies d'archers ou arbalétriers, d'artilleurs aussi, ayant à leur tête des connétables. Il possédait tous les pouvoirs, notamment de justice, nommait les Prévôts, les échevins, dictait les lois avec l'assentiment du chapitre, battait monnaie. Il était véritablement le souverain.
- Comme seigneur temporel, il était entouré d'une véritable cour, formée par toute une hiérarchie de fonctions diverses. Le châtelain, qui protégeait les moissons, et veillait à l'entretien et à la sécurité des routes, le vidame, qui protégeait le prélat et son église, le bailly, qui était le fondé de pouvoir de l'évêque auprès des diverses juridictions.
- Au plan fiscal, il percevait aussi les droits de relief sur la mutation des fiefs, les impôts sur les grains, les moulins, les boulangeries, les brasseries, les marchés, le commerce de la toile, du vin, de la bière, etc...
Le Comté du Cambrésis avait comme points extrêmes, Montrecourt au Nord, Basuel et St Souplet à l'Est. Pour l'Ouest, la frontière, partant de Rieux, passait au-delà de Thun Levêque, Hem Lenglet et Fressies, Aubencheul, et au Sud, cette limite descendait jusqu'aux environs du Catelet.
Le Cardinal d'Ailly, homme de lettres et de science, se signala d'autre part, au plan religieux, par des mesures destinées à combattre la simonie et l'incontinence des prêtres, ou tendant à une remise en ordre de l'église, que certains considéreront d'ailleurs comme le prélude aux dispositions prises au milieu du XVIe siècle par le concile de Trente. Cependant, ajoutant le Comté de Hainaut à celui de Flandre en 1428, le duc de Bourgogne Philippe le Bon accrut encore ses pressions sur le Cambrésis, que subit notamment le successeur du Cardinal, Jean V de Gavre (1412-1439).
En 1440, c'est un évêque d'origine bourguignonne qui lui succéda : Jean VI de Bourgogne-1439-1479), auquel cependant la guerre, qui surgira bientôt (1467) entre Charles le Téméraire, fils du duc Philippe et Louis XI, ne facilitera pas la tâche. La cité épiscopale notamment sera occupée par le roi de France de 1476 à 1479. Après le mariage de Marie de Bourgogne avec Maximilien d'Autriche toutefois, et dès lors que le démantèlement du Duché de Bourgogne était amorcé, Louis XI desserra l'étreinte, et le traité d'Arras mit un terme à cette longue période de troubles. L'évêque de Cambrai, Henri de Berghes (1480-1502) l’un des meilleurs évêques de son temps, retrouva toutes ses prérogatives temporelles, et l'empereur Maximilien 1er l'éleva même à la dignité de duc